Entlang der Lippeaue gibt es einige kulturhistorische Besonderheiten:
In Hellinghausen befindet sich die Pfarrkirche St. Clemens. Betrachtet man die zugemauerten Gewölbebögen des romanischen Turms, so scheint er in die Erde eingesunken zu sein. Tatsächlich ist aber der Boden durch die Ablagerung von Auenlehm während des mehr als 700jährigen Bestehens des Turms in die Höhe gewachsen.
Im Ersten Weltkrieg wurden Orgelpfeifen und Glocken aus der Kirche ausgebaut und für Kriegszwecke eingeschmolzen. 1920 schaffte die Gemeinde neue Glocken an.
In der Kirche ist das berühmte „steinerne Brot“ zu sehen. Der Sage nach wurde das Brot einer reichen Frau zu Stein, nachdem diese ihrer armen Schwester und deren hungernden Kindern in der Not ein Stück Brot verweigerte.
In Herzfeld in der Kirche Sankt Ida findet sich das Grab der heiligen Ida. Ida war eine Verwandte von Karl dem Großen. Sie bekam während einer Rast in Herzfeld in einem Traum den Auftrag, dort, am Lippeufer, eine Kirche zu errichten. Ida erbaute die Kirche und wurde Gründerin der ersten katholischen Gemeinde im Münsterland. Der Sage nach hatte die sanftmütige Ida einen zahmen Hirsch, der die Steine zum Kirchenbau trug. Das treue Tier folgte ihr selbst durch die Lippe, ohne einen Stein zu verlieren.
Nach dem Tod ihres Gemahls im Jahre 811, der seine letzte Ruhestätte an der Südseite der Kirche fand, wurde über dem Grab ein Portikus erbaut. Dort wohnte Ida fortan und kümmerte sich um die Bedürftigen. Nach ihrem Tod wurde ihr Grab in dem Portikus zur ersten Wallfahrtsstätte Westfalens. Heute sind der Sarkophag der heiligen Ida und Reste der von ihr erbauten Kirche in einer Grabkrypta zu sehen.
In Hovestadt können Sie den Barockgarten des Schlosses Hovestadt besuchen. Das Schloss ging aus einer 1276 fertig gestellten Burganlage hervor, die mehrmals zerstört und wieder aufgebaut wurde. Goswin von Ketteler ließ die Burg in den Jahren 1563-72 zu einem Schloss umbauen. Es gilt heute als das Meisterwerk des Laurenz von Brachum, des Baumeisters der Lippe-Renaissance. 1710 kaufte Freiherr Friedrich Bernhard Wilhelm von Plettenberg-Lenhausen Schloss Hovestadt zum Preis von 180.000 Reichstalern.
Das Schloss inmitten seines Gräftensystems ist bewohnt und daher nicht zu besichtigen. Der 1994-97 liebevoll rekonstruierte Barockgarten ist dagegen ganzjährig frei zugänglich.
In Heintrop steht die einzige erhaltene Windmühle der Region, Sändkers Mühle. Wassermangel in der Quabbe, das war 1813 der Grund für die Entscheidung des Grafen von Galen auf Haus Assen, neben der bestehenden Wassermühle noch eine Windmühle in Lippborg zu bauen. Das Vorhaben stand aber unter keinem guten Stern. Mehrfach brachen die Flügel, häufig gab es Reparaturen, und außerdem reichte das Mahlgut für zwei Mühlen nicht aus. Der Graf ließ schließlich die Windmühle abbrechen und in Heintrop - jenseits der Lippe - wieder aufbauen. 1867 erwarb die Familie Sändker die Mühle und modernisierte sie. 1976 stellte Wilhelm Sändker den Mühlenbetrieb ein. Nach gründlicher Renovierung 1995-97 wurde sie als Technisches Kulturdenkmal eingestuft.
Südlich von Lippborg kommen Sie am Museumsbahnhof Heintrop vorbei. Am 1. April 1904 wurde der Schienenweg von Hamm über Lippborg nach Oestinghausen in Betrieb genommen. Die Strecke diente vor allem dazu, landwirtschaftliche Güter zu transportieren und Industriebetriebe zu beliefern. Der Personenverkehr spielte in den ersten Nachkriegsjahren eine etwas größere Rolle. In den 1950er Jahren erfolgten erste Rationalisierungsmaßnahmen. Am 27. September 1964 endete der Personenverkehr zwischen Hamm und Lippborg. Bis zum Jahr 1989 transportierte die Bahn noch Güter an die Bäuerliche Bezugs- und Absatzgenossenschaft. Schließlich erwarb und sanierte die Museumseisenbahn Hamm den Streckenabschnitt und den Bahnhof.